Halogenated hydrocarbons: Maîtrise, chemesch Eegeschaften, de Gebrauch vun

Hydrocarbons - eng ganz grouss Klass vum awer fir Bio dinn. Se och e puer grouss Gruppe vu Substanzen, dorënner déi bal jiddereen breet Applikatioun an Industrie, Liewen, Natur realiséiert. Vun besonnesch Bedeitung sinn der halogenated hydrocarbons, déi am Artikel diskutéiert ginn. Si hunn net nëmmen eng héich kommerzielle Wäert, mä och eng wichteg Matière première fir vill chemesche syntheses, der Virbereedung vun medicaments an aner wichteg awer. Mir bezuelen besonnesch Opmierksamkeet fir hir molekulare Struktur, Eegeschaften, an aner Charakteristiken.

Halogenated hydrocarbons: allgemeng Eegenschaften

Aus dem Grenzen vun Chimie, zu dëser Klass vum awer och all deene hydrocarbons an deem een oder méi Waasserstoff Atomer duerch een oder aneren halogen ersat ginn. Dëst ass e ganz breet Kategorie vun Substanzen, well si vu groussen industriellen Wichtegkeet sinn. Bannent engem ganz kuerz Zäit Leit synthesize hu geléiert fir quasi all d'halogenated hydrocarbons, ass de Gebrauch vun deenen am Medezin néideg, chemesch Industrie, Liewensmëttel Industrie an Alldag.

Der Basis Method dës awer vun virbereeden - e syntheteschen Wee am Labo an Industrie wéi och an Natur bal Keen vun hinnen geschéien net. Wéinst der halogen sinn se héich reaktiv. Et bestëmmt haaptsächlech hir Applikatioun an chemesch Synthes als Mëttelstuf Produit.

Als Vertrieder vun halogenated hydrocarbons vill hunn, hinnen ze verschiddene Critèren no verschafft. Der Basis läit souwuel d'Struktur an d'Zuel vun Circuit Verbindungen, an den Ënnerscheed an der Atomer vun halogen an d'Plaz vun hirer Plaz.

Halogenated hydrocarbons: Klassifikatioun

Eng éischt Ausdrock vun Trennung ass op allgemeng akzeptéiert Prinzipien baséiert, datt fir all Demande Bio awer. Der Klassifikatioun ass an der Aart vun der Kuelestoff Ketten, seng cyclicality op der Differenz baséiert. Op dëser Basis produzéiert gëtt:

• halogenated hydrocarbons limitéieren;
• unsaturated;
• aromatesche;
• aliphatic;
• acyclic.

Nächst Trennung baséiert op engem halogen Atom a seng grouss Inhalt am Protein. Also, der Verëffentlechung:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye an sou op.

Wa mir iwwer eng halogen schwätzen, dann den Numm vun der Sous-Grupp besteet aus zwee Wierder. Zum Beispill, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken an sou op.

Och, do ass eng aner Ausdrock vun der Klassifikatioun, déi vun Preferenz halogenated Boverie hydrocarbons getrennt sinn. Dat ass d'Zuel vun Kuelestoff Atom bis déi halogen verbonnen ass. Also, der Verëffentlechung:

• Primärschoul dësem Projet;
• Lycée;
• Secteur, an sou op.

Eenzelne Vertrieder kënnen no all Indikatiounen klasséiert ginn an déi voll Plaz an de System vun Bio awer ze bestëmmen. Zum Beispill, eng Facettenaen mat enger Zesummesetzung vun CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-Chopper ₃ kann als kleng ginn. Dat ass net eng Limit aliphatic trihlorproizvodnoe pentene.

molekulare Struktur

D'Präsenz vun halogen Atomer ka net mee Afloss souwuel déi kierperlech a chemesch Eegeschaften, an der General Struktur vun der Protein. D'allgemeng Formule fir dës Klass vum awer ass vun der Form R-Hal, wou R - Kuelewaasserstoff radikal fräi vun all Struktur, an Hal - e halogen Atom, een oder méi. Kommunikatioun tëscht Kuelestoff a halogen staark Polarisatioun, woubäi de Protein als Ganzt zu zwee Effekter hautdësdaags:

• negativ inductance;
• mesomeric positiv.

Hei, ass deen éischten vun deem vill méi staark, also der Hal Atom ëmmer ass d'Eegeschafte vun Elektronen-Dir substituent geet.

An all aner strukturell Fonctiounen vun der Molekülle sinn net verschidde vun deene vun konventionelle hydrocarbons. Eegeschafte erkläert Struktur a seng Ketten muerden, d'Zuel vun Kuelestoff Atomer, aromatesche Kraaft Charakteristiken.

Besonnesch Opmierksamkeet soll vun halogenated hydrocarbons Nomenclature. Wéi d'Donnéeën Verbindung genannt ginn? Maachen dëst, braucht Dir e puer Regelen ze verfollegen.

1. Kette nummeréieren fänkt mat der Grenz fir déi méi no ass eng halogen Atom. Wann et keng MÉI Emissioun ass, fänkt d'Schueberfouer mat hir, net mat Elektronen-Dir substituents.
2. Numm Hal uginn an de Préfixe, soll och d'Zuel vu Kuelestoff Atomer weg aus déi et departs.
3. D'Finale ass de Numm vun der Haaptrei Kette Atomer (oder Rank) entscheet.

E Beispill vun esou Nimm: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Den Numm ka ginn a konsequent Nomenclature ginn. An dësem Fall, eenzel der radikal den Numm, an dann - mat der -chen -id halogen. Beispill: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ BR - et muss een bromide.

Wéi aner Klassen vun Bio awer, sinn halogenated hydrocarbons vun allem Struktur. Dëst erlaabt vill Memberen historeschen Nimm bestëmmen. Zum Beispill, Halothane CF ₃ CBrClH. Disponibilitéit vun dräi halogens am Protein stellt speziell Eegeschafte vun der Matière. Et ass am Medezin benotzt, also ass et méi wahrscheinlech historeschen Nimm ze benotzen.

syntheteschen Methoden

Methode fir halogenated hydrocarbons virbereeden sinn zimlech variéiert. Et gi fënnef elementar Methode vun Synthes vun dësen awer am Labo an Industrie.

1. Halogenation vun der normal Struktur vun konventionelle hydrocarbons. Allgemeng Reaktioun Schema: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Charakteristike vum Prozess sinn wéi follegt: mat Chlor an Brom sécher ze UV Stralung, Reaktioun mat Jod praktesch onméiglech oder ganz lues ass. Zanter Fluor Interaktioun ze aktiv ass, benotzen sou aktiv halogen a senger reng Form kann net. Ausserdeem, brauchen am halogenation vun aromatesche dësem Projet speziell catalysts Prozess ze benotzen - de Lewis sauerem. Zum Beispill, Eisen Mord oder Al.
2. Virbereedung vun halogenated hydrocarbons sinn och duerch gidrogalogenirovaniya duerchgefouert. Allerdéngs mussen déi initial Facettenaen eng unsaturated Kuelewaasserstoff ginn. Beispill: R = RR + HHal → RR-RHal. Am meeschte ähnlechen electrophilic Zousätzlech ass benotzt chloroethene oder Vinyl Mord ze kréien, well dës Facettenaen eng wichteg Matière première fir industriell syntheses ass.
3. Effekter op gidrogalogenov iessen. D'allgemeng Form vun der Reaktioun: R-Dat mengen + HHal → R -Hal + H ₂ O. An en Aspekt obligatoresch Presenz vun engem Katalysator. Beispiller vun de Prozess vun Kuerzbefehler dass benotzt gin kann: bréchege phosphorhaltege chlorides, Schwiefel verbrannt, Zénk oder Eisen, Schwiewel Seier, eng Léisung vun Zénk Mord zu Salz- sauerem - Lucas reagent.
4. Decarboxylation vun sauerem Salzer am oxidizing Agent. Aneren Numm fir d'Method - Reaktioun Borodin-Hunsdikkera. D'Essenz besteet zu Rëss vun engem Protein vu Kuelendioxid aus Sëlwer dësem Projet vun carboxylic Saieren wéini en oxidizing Agent ausgesat - halogen. Als Resultat, sinn halogenated hydrocarbons gemaach. Reaktioune allgemeng sinn wéi follegt: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Synthes galoformov. An anere Wierder, eng Opnam trigalogenproizvodnyh Methan. Am einfachsten hinnen ze produzéieren - aussetzt zu acetone alkaline Léisung halogens. Als Resultat, ass et eng Opstellung galoformnyh Molekülle. Wierderbuch an déi selwecht Art an Industrie halogenated aromatesche hydrocarbons.

Besonnesch Opmierksamkeet soll op d'Synthes vun unsaturated Vertrieder vun dëser Klass bezuelt ginn. Der Basis Method - ass den Impakt op alkynes Merkur Salzer a Koffer an der Präsenz vun halogens, déi mat enger duebel Emissioun an der Kette vun engem Produit Resultater.

Halogenated aromatesche hydrocarbons vun halogenation Reaktioune arenes oder alkylarene Säit Kette kritt. Dës sinn wichteg industriell Produiten, well se als Insektiziden am Landwirtschaft benotzt ginn.

physikalesch Eegeschaften

Der kierperlecher Eegeschafte vun halogenated hydrocarbons sinn op d'Struktur vun der Protein direkt ofhängeg. Um kache Temperatur an de Schmelze Staat Usammlung Afloss op d'Zuel vun Kuelestoff Atomer an der Ketten an de méiglech Secteuren vun der Säit Deel. Der méi, sinn d'Zuelen méi héich. Am Allgemengen kann mer d'kierperlech Parameteren op e puer Punkten Markenzeeche.

1. Krut: éischt ënneschten Vertrieder - Gasen, Kierzunge fir C ₁₂ - flësseg virun - staark Kierper.
2. Hutt e spatzen gestéiert spezifesch richen, bal all Vertrieder.
3. Ganz schlecht soluble am Waasser, mee fir selwer - excellent Léisungsmëttelen. D'Bio awer si ganz gutt opgeléist.
4. Kache an Temperatur Erhéijung Schmelze Zuel vu Kuelestoff Atomer an der Haaptrei Kette mat waarden.
5. All Verbindungen, ausser Fluor dësem Projet, ich wéi Waasser.
6. Der méi Secteuren am Haapt Ketten, déi ënnescht d'kache Punkt vun der Substanz.

Schwéier vill ähnlech Fonctiounen gemeinsam ze identifizéieren, well Vertrieder daitlech an Zesummesetzung a Struktur variéieren. Dofir, eng besser Resultat Wäerter fir all besonnesch Facettenaen vun dëser Serie vun hydrocarbons.

chemeschen Eegeschafte

Ee vun de wichtegsten Parameteren déi Rechnung der chemescher Industrie an Synthes Reaktioune sinn chemeschen Eegeschafte vun halogenated hydrocarbons huelen mussen. Si sinn net déi selwecht fir all Memberen, well do eng Rei vu Grënn fir den Ënnerscheed sinn.

1. D'Struktur vun de Kuelestoff Ketten. Am einfachsten vun wéilt eng Reaktioun (nucleophilic Typ) kommen aus Secondaire an Secteur alkyl halides.
2. Halogen Typ ass och wichteg. Kommunikatioun tëscht Kuelestoff a Hal ass staark Polarisatioun, an dat stellt eng einfach Broch fräi Radikaler fräigesat fräiginn. F-Cl-BR-ech: Mä ze kommunizéieren am einfachsten ass tëscht Jod a Kuelestoff wéinst natierlech änneren (Reduktioun) an bindender Energie an enger Serie huët.
3. Der Presenz vun der aromatesche radikal oder MÉI Obligatiounen.
4. Struktur an muerden vun der radikal.

Am Allgemengen, ass dat beschte halides genee nucleophilic Wiessel un alkyl reagéieren. No Kuelestoff Atom nom Broch wéinst halogen deelweis positiv Vitesse konzentréiert. Dëst erlaabt de radikal als Ganzt acceptor eletronootritsatelnyh Deelchen ze ginn. Zum Beispill:

• Dat mengen ^-;
• Dofir ₄ ^2-;
• Nee ₂ ^-;
• CN ^- an anerer.

Dëst erkläert d'Tatsaach, datt aus engem halogenated Kuelewaasserstoff bis bal all Klass vum Bio awer nëmmen de passenden reagent ze wielen muss goen kann déi gewënschte Funktionalitéit bidden gëtt.

Am Allgemengen kann et gesot ginn, datt de chemeschen Eegeschafte vun der halogenated Kuelewaasserstoff an der Fähegkeet sinn an de folgenden Interaktiounen ze engagéieren.

1. Mat nucleophilic Deelchen vun enger anerer Zort - de Wiessel Reaktioun. D'Resultat kann hunn: iessen, ethers, Kris géinge verschlëmmeren, Grupp awer, et kann ee, nitriles, carboxylic Saieren.
2. Eliminatioun Reaktioun oder dehydrohalogenation. Als Resultat vun engem alkoholesch Léisung vun Buvette halide Protein ass SPLIT ugefaangen. Also gemaach alkene, niddereg molekulare Gewiicht vum-Produkter - a Salz Waasser. Beispill vun der Reaktioun: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Bréissel + NaOH _(Alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Dës Prozesser - eng vun den Haapt Methode fir d'Synthes vun alkenes wichteg. De Prozess ass ëmmer duerch héich Temperaturen begleet.
3. Virbereedung alkanes normal Struktur vun Musel Synthes Method. D'Essenz vun der Reaktioun besteet den Halo-Aen Kuelewaasserstoff (zwou Molekülle) Natrium Metal an si. Wéi staark electropositive ioun, acceptéiert Natrium halogen Atomer vum Massa. Als Resultat, sinn der Verëffentlechung Kuelewaasserstoff Radikaler fräigesat tëscht engem Emissioun zougemaach, alkane nei Struktur grënnen. Beispill: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Synthes homologues vun aromatesche hydrocarbons vum Friedel-Crafts Reaktioun. D'Essenz vum Prozess - vun der haloalkyl benzene an der Präsenz vun Al Mord subjecting. Als Resultat vun de Wiessel Reaktioune vun toluene an d'Équipe vun Waasserstoff Mord. An dësem Fall vun engem Katalysator der Präsenz ass néideg. Nieft de benzene an dëser Manéier kann oxidized a seng homologs ginn.
5. Virbereedung Grenyara flësseg. Dëst reagent ass en Halo-Aen Kuelewaasserstoff mat engem Magnesium Ion an der Zesummesetzung. Ufank duerchgefouert et op engem kuckt virdrun haloalkyl an der Loft den Impakt vun Magnesium Metal aus. D'Resultat ass eng komplex Facettenaen vum allgemenge Formule RMgHal, bezeechent Grenyara reagent.
6. Reduktioun zu der alkane (alkene, Arène). Standing ënnert der Aktioun vu Waasserstoff. D'Resultat ass eng Kuelewaasserstoff an duerch-Produit - Waasserstoff halide. E Beispill vun engem allgemenge Form: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Dëst ass d'fundamental Interaktioun, déi liicht halogenated hydrocarbons vun verschidden Struktur gitt kann. Natierlech, et sinn och spezifesch Reaktiounen, déi fir all Vertrieder considéréiert ginn soll.

isomer Molekülle

Isomerism halogenated hydrocarbons - eng komplett natierlechen Phänomen. Et ass bekannt, datt de méi Kuelestoff Atomer an der Ketten, déi méi héich d'Zuel vun isomeric Formen. Zousätzlech, hunn d'unsaturated Vertrieder MÉI Obligatiounen, déi och ee Grond vun isomers gëtt.

Zwee Haaptgrënn Zorten vun dësem Phänomen fir dës Klass vum awer kann identifizéiert ginn.

1. Isomerism radikal an engem Kuelestoff Skelett vun der Haaptrei Ketten. Dëst kann och un der Positioun vun der MÉI Emissioun zougeschriwwen ginn, wann elo an der Protein. Wéi mat einfach hydrocarbons kënnt, aus der drëtter Vertrieder Formule Rekord awer sëlwecht molekulare mee verschidden strukturell formular Ausdrock mussen. Ausserdeem, d'Zuel vun isomeric Formen vun enger Bestellung vun Magnitude méi héich wéi déi entspriechend alkanes (alkenes, alkynes, arenes an sou op) zu halogen hydrocarbons.
2. D'Positioun vun der halogen am Protein. Seng Sëtz Zuel vun den Titel uginn, och wann d'Ännerung just eent, d'Eegeschafte vun dëse isomers ganz anescht ginn.

Aménagement isomerism hei Mir schwätzen net, wéi halogen Atomer dës onméiglech maachen. Wéi mat all den Trainer Bio awer am haloalkyls isomers ënnerscheeden net nëmmen zu Struktur awer och d'physesch a chemesch Charakteristiken.

Dësem Projet vun unsaturated Kuelewaasserstoff

Wéi awer, natierlech, vill. Allerdéngs si mer interesséiert halogenated unsaturated hydrocarbons. Si kann och an dräi wichtegst Gruppen ënnerdeelt ginn.

1. Vinyl - wann d'Hal Atom direkt um Kuelestoff Atom MÉI Emissioun etabléiert ass. BEISPILL Protein: CH ₂ = Chopper _2.
2. Mat isoléiert Positioun. D'halogen Atom an der MÉI Emissioun ass am Géigendeel Deeler vun der Protein etabléiert. Beispill: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl dësem Projet - e halogen Atom der duebel Emissioun duerch ee Kuelestoff Atom etabléiert ass, ass, dass an der Alpha Positioun gespäichert. Beispill: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Vun allem wichteg ass eng Facettenaen wéi Vinyl Mord, CH ₂ = CHCL. Et ass gebass a Reaktioune gekräizt déi wichteg Produiten, wéi Isolatioun, waasserdicht Stoff an sou op Form.

Anere Vertrieder vun der unsaturated halogenated dësem Projet - chloroprene. Formel säi - SN₂ = Chopper-CH = SN₂. Dëst Massa ass e Start Material fir d'Synthes vun rubbers déi Feier Resistenz ënnerscheeden, laang Liewensdauer, niddereg permeability ze produzéieren.

Tetrafluoroethylene (oder Teflon), - e Polymer déi eng Qualitéit definéiert huet. Et benotzt fir d'Fabrikatioun vun wäertvoll Cover fir technesch Detailer, Platen, eng Rei vun Apparater. Formel - CF ₂ = CF _2.

Aromatesche hydrocarbons an hire Projet

Aromatesche awer sinn déi, déi d'benzene Ring och. Dorënner och e ganze Grupp vu halogen. Zwee Haaptgrënn Zorte vun hinnen an der Struktur kann identifizéiert ginn.

1. Wann Hal Atom direkt op de Kär Wiertche widdersprach ass, i.e. der aromatesche Rank, dann ass de Massa haloarenes genannt.
2. D'halogen Atom ass net un de Rank an Säit Kette Atomer gebonnen, i.e. eng radikal effluent duerch d'Säit entstoen. Wéi awer sinn aryl alkyl halides genannt.

Vun de Substanzen an Fro kënnt e puer Memberen vun deem hunn de gréisste praktesch Bedeitung genannt ginn.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Zanter dem Ufank vun der XX Joerhonnert gouf als mächtegen fungicide an insecticide benotzt. Et ass eng gutt opbloosbar Effekt, sou ass et fir Som Behandlung virum Virstellungen benotzt. Huet eng gestéiert richen, genuch Flëssegket ätzend, kloer, kann ginn féieren.
2. Benzyl bromide C ₆ H ₅ CH ₂ Bréissel. Et ass esou eng wichteg reactant am Synthes vun Organometallchimie awer benotzt.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Sëlwert Flëssegket Substanz mussen spezifesch Geroch. Benotzt an der Fabrikatioun vun Faarfstoffer, Pestiziden. Et ass eent vun de beschte Bio Léisungsmëttelen.

Benotzen an Industrie

Halogenated hydrocarbons benotzen seng Industrie a chemesche Synthes si ganz breet. Iwwert unsaturated an aromatesche Vertrieder mir gesot hunn. Elo Geleeënheet generell de Gebrauch vun der awer vun dëser Serie.

1. Am Bau.
2. Als Léisungsmëttel.
3. An der Produktioun vun Textilindustrie, Gummistécker, Gummistécker, colorants, polymeric Materialien.
4. Fir d'Synthes vun villen Bio awer.
5. Fluor dësem Projet (FCKW) - e refrigerants an Frigoen Systemer.
6. Benotzt als Pestiziden, Insektiziden, fungicides, Uelegbiller, Vernis'en, resins, lubricants.
7. WEIDER isoléierend Material Fabrikatioun, an sou weider.